標高１４５ｍ、比高１００ｍ。

康正二年（1455）、甲斐源氏・武田信満の子・信長は鎌倉公方・足利成氏の命を受け上総に侵攻して庁南城に居住した、その子・真里谷城主・信高が支城として築き、信長の三男・信房に与えられた。築城当時の久留里城は現在の北方の峰続きにあった（『日本の名城・古城事典』）。

天文六年（1537）安房の里見義尭に攻められて開城。義尭によって現在の地に改修され、上総進出の本拠とした。その後北条氏との間で争奪戦が起こり、一度は北条方に奪われるものの、幾度となく北条方の包囲軍を撃退している。北条氏滅亡後に徳川譜代の大須賀忠政（榊原康政の嫡男）が三万石で入城し、近世城郭に改修。代わって土屋忠直が入城するが、延宝七年（1679）の土屋氏改易を機に廃城となる。その後、寛保二年（1742）黒田直純が上野沼田から移封されると、幕府から五千両を借り受けて城を再建。以後、黒田氏九代の居城となり明治を迎える（『日本の名城･古城事典』『日本城郭大系』『久留里記』）。

現在は城山公園として整備されている。本丸には模擬天守が建ち、二の丸は城址資料館となっている。遺構は堀切・土塁・曲輪跡などが残っているが、一部の堀切で改変されてしまっている箇所もある。