大永元年(1521)に真里谷城主・武田信興が里見義尭の北上阻止のために築城。

天文十三年(1544)里見方の正木時茂が上総武田氏を滅亡させると、弟・時忠が入城。勝浦城は里見氏の支配下に入り、時忠の後は時通、頼忠と続く。

天正十八年（1590）徳川家臣・本多忠勝に攻められ落城し、以後に廃された。落城時に、城主・正木頼忠の娘「お万」は、松の根元に晒しの白布を結んで、それに伝わって海上に逃れたという。美貌のお万の方は安房国へ逃れ、後に徳川家康の側室となって「養珠夫人」と称し、徳川頼宣（紀伊家祖）・徳川頼房（水戸家祖）を生む（『日本の名城・古城事典』）。

城跡は八幡岬公園となっており、顕著な遺構は見られない。